Question

【题目】A(C6H6O)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。

Ⅰ．以A、B为原料合成扁桃酸衍生F的路线如下。

(1)A的名称是____；B的结构简式是____。

(2)C()中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是____。

(3)D的结构简式是____。

(4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式：___________。

(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是________。

Ⅱ．以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。

(6)G→H的反应类型是__________。

(7)一定条件下，K与G反应生成、H和水，化学方程式是__________。

Answer 1

【答案】苯酚 OHC—COOH ③>①>② 还原反应 3+3++H2O

【解析】

I.A与B发生加成反应产生C，根据A的分子式(C6H6O)及C的结构可知A是苯酚，结构简式是，B是OHC-COOH，C与CH3OH在浓硫酸催化下，发生酯化反应产生D为，D与浓氢溴酸再发生取代反应产生F为；若E分子中含有3个六元环，说明2个分子的C也可以发生酯化反应产生1个酯环，得到化合物E，结构简式为。

II.A是苯酚，A与浓硝酸发生苯环上邻位取代反应产生G是，G发生还原反应产生H为，H与丙烯醛CH2=CH-CHO发生加成反应产生，与浓硫酸在加热时反应形成K：。

I.根据上述推断可知：A是，B是OHC-COOH，D是，E是F是。

II.根据上述推断可知G为，H为。

(1)A是，名称为苯酚；B是乙醛酸，B的结构简式是OHC-COOH；

(2)羧酸的酸性大于苯酚，苯酚的酸性大于醇羟基，因此在物质C()中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是③>①>②；

(3)D的结构简式是;

(4)F结构简式为，含有的酯基与NaOH发生酯的水解反应产生羧酸钠和CH3OH、酚羟基可以与NaOH发生反应产生酚钠、H2O，含有的Br原子可以与NaOH水溶液发生取代反应，Br原子被羟基取代，产生的HBr与NaOH也能发生中和反应，因此F与过量NaOH溶液反应的化学方程式：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；

(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是；

(6) G为，H为。G→H的反应类型是硝基被还原为氨基的反应，所以反应类型是还原反应；

(7)在一定条件下与发生反应产生、、H2O，根据质量守恒定律，可得3+3++H2O。