Question

18．有机物间存在如下转化关系：

已知：①G、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为
回答下列问题：
（1）写出A的分子式C₁₀H₁₂O．
（2）写出E的结构简式HCOOCH₃．
（3）F分子中含有的官能团的名称是羧基、羟基．
（4）由A转化成B和F的反应类型属于③（填序号）
①氧化反应　　　②消去反应　　　③取代反应　　　④还原反应
（5）写出由B生成C的化学方程式为（有机物用结构简式表示）2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．
（6）F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1molF与钠反应产生0.5molH₂ 的同分异构体有15种．

Answer 1

分析 由H的结构简式可知，F发生酯化反应得到H，故F为，顺推可得G为；由转化关系可知，B连续两次氧化得到D，则B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子数目，B与D反应得到E，E含有酯基，E能发生银镜反应，则E为甲酸形成的酯，故E为HCOOCH₃、B为CH₃OH、C为HCHO、D为HCOOH，A在浓硫酸、加热条件下水解得到B、F，故A为，据此分析解答．

解答 解：由H的结构简式可知，F发生酯化反应得到H，故F为，顺推可得G为；由转化关系可知，B连续两次氧化得到D，则B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子数目，B与D反应得到E，E含有酯基，E能发生银镜反应，则E为甲酸形成的酯，故E为HCOOCH₃、B为CH₃OH、C为HCHO、D为HCOOH，A在浓硫酸、加热条件下水解得到B、F，故A为，
（1）A为，A的分子式为C₁₀H₁₂O，故答案为：C₁₀H₁₂O；
（2）E为HCOOCH₃，故答案为：HCOOCH₃；
（3）F为，F分子中含有的官能团的名称是羧基和羟基，故答案为：羧基、羟基；
（4）由A转化成B和F的反应类型属于取代反应，故选③；
（5）B为CH₃OH、C为HCHO，B发生氧化反应生成C，反应方程式为2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（6）F为，F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基，且1molF与钠反应产生0.5molH₂，说明含有一个酚羟基没有醇羟基、羧基，
如果取代基为-OH、-OOCCH₂CH₃有邻间对3种；
如果取代基为-OH、-COOCH₂CH₃有邻间对3种；
如果取代基为-OH、-CH₂COOCH₃有邻间对3种；
如果取代基为-OH、-CH₂OOCCH₃有邻间对3种；
如果取代基为-OH、-CH₂CH₂OOCH有邻间对3种，所以符合条件的有15种，故答案为：15．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，以H结构简式为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合题给信息及反应条件，难点是同分异构体种类判断．