Question

【题目】福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体（G）的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）F的分子式为_____________，反应①的反应类型为_________。

（2）反应④的化学方程式为___________________________。

（3）C能与FeC13 溶液发生显色反应，C的结构简式为________________, D中的含氧官能团为_________________。

（4）B的同分异构体（不含立体异构）中能同时满足下列条件的共有_____种。

a．能发生银镜反应 b．能与NaOH溶液发生反应 c．含有苯环结构

其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:1的是________________（填结构简式）。

（5）参照G的合成路线，设计一种以为起始原料（无机试剂任选）制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】C15H12NO4Br 取代反应 + +HCl 羟基、羰基和硝基 17

【解析】

由D的分子式与E的结构可知，D与发生取代反应生成E，则D为，C能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，结合C的分子式逆推可知C为，A的分子式为C6H6O，A与乙酸酐反应得到酯B，B在氯化铝作用下得到C，则A为，B为．E与溴发生取代反应生成F，相当于E中羰基还原为羟基，再发生取代反应得到F。据此分析解答。

(1)F()的分子式为：C15H12NO4Br，反应①是与(CH3CO)2O反应生成与CH3COOH，属于取代反应，故答案为：C15H12NO4Br；取代反应；

(2)反应④的化学方程式为：+ +HCl，故答案为：+ +HCl；

(3)根据上述分析，C的结构简式为 ，D的结构简式为，其中的含氧官能团有：羰基、羟基、硝基，故答案为：；羰基、羟基、硝基；

(4)B()的同分异构体(不含立体异构)能同时满足下列条件：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能与NaOH溶液发生反应，说明含有酯基或酚羟基，c．含有苯环结构，若为甲酸形成的酯基，含有1个取代基，可以为甲酸苯甲酯，含有2个取代基为-CH3、-OOCH，有邻、间、对3种，若含有醛基、酚羟基，含有2个取代基，其中一个为-OH，另外的取代基为-CH2CHO，有邻、间、对3种，含有3个取代基，为-OH、-CH3、-CHO，当-OH、-CH3处于邻位时，-CHO有4种位置，当-OH、-CH3处于间位时，-CHO有4种位置，当-OH、-CH3处于对位时，-CHO有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是 ，故答案为：17；；

(5)模仿E→F→G的转化，发生硝化反应生成，然后与溴发生取代反应生成，最后在NaBH4条件下反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。