Question

11．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药--柳胺酚．

已知：
回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是CD．
A.1mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂浓硝酸和浓硫酸．
（3）写出B→C的化学方程式
（4）写出化合物F的结构简式．
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式、、、（其中三种）（写出3种）．
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；  ②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．

Answer 1

分析 苯和氯气发生取代反应生成A，A为，F中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为；
E为，D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为；
A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为
，C为，C和HCl反应生成D，据此分析解答．

解答 解：苯和氯气发生取代反应生成A，A为，F中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为；
E为，D和铁、HCl反应生成E，结合题给信息知，D结构简式为；
A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应生成C，根据D结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为，C为，C和HCl反应生成D，
（1）A．柳胺酚中酚羟基、肽键水解生成的羧基能和NaOH反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应，故错误；
 B．柳胺酚中含有苯环，可以发生硝化反应，故错误；
 C．含有肽键，所以可发生水解反应，故正确；
 D．含有酚羟基，溴和苯环上酚羟基邻对位氢原子发生取代反应，故正确；
故选CD；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，故反应所需的试剂为：浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（3）B→C的化学方程式为，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，化合物F的结构简式为：，故答案为：；
（5）F（）的同分异构体同时符合下列条件：属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的3种同分异构体为：、、、（其中三种）．等，故答案为：、、、（其中三种）；
（6）在催化剂作用下，苯和乙烯发生加成反应生成苯乙烷，在光照条件下，苯乙烷发生取代反应生成，在加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成苯乙烯，在催化剂条件下，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，所以其合成路线为：
，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，考查学生分析推断能力，会根据反应条件、有机物结构并采用正逆结合的方法进行推断，难点是有机合成路线的设计，可以根据反应物采用正向推导方法或根据目标产物采用逆向推导的方法设计合成类型，要求学生对有机反应类型、有机反应条件掌握熟练并灵活运用，题目难度中等．