Question

某一元羧酸的甲酯0.68g和0.2mol/L烧碱溶液40mL混合加热，使之完全水解后再用0.2mol/L的盐酸15mL中和剩余的烧碱．已知2.72g的该甲酯完全燃烧可得7.04gCO₂和1.44gH₂O，该酯不能使溴水褪色，分子中只有一个环状结构，求：
（1）该甲酯的最简式；
（2）该甲酯的相对分子质量；
（3）该甲酯的分子式、结构简式和名称．

Answer 1

分析：（1）根据质量守恒法求出该甲酯中C、H、O的质量，然后求出各自的物质的量，求出甲酯的最简式；
（2）根据RCOOCH₃ +NaOH→RCOONa+CH₃OH，结合消耗盐酸的物质的量可计算甲酯的相对分子质量；
（3）根据最简式、相对分子质量求出分子式，再根据结构特点可判断甲酯的结构简式和名称．

解答：解：（1）取2.72g该酯，完全燃烧后得到7.04gCO₂和1.44g水，可知n（C）=n（CO₂）=

7.04g

44g/mol

=0.16mol，
n（H）=2n（H₂0）=

1.44g

18g/mol

×2=0.16mol，
n（O）=

2.72g-0.16mol×12g/mol-0.16mol×1g/mol

16g/mol

=0.04mol
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，该甲酯的最简式为C₄H₄O，
答：该甲酯的最简式为C₄H₄O；
（2）酯与NaOH溶液反应消耗的n（NaOH）=0.2mol/L×（0.04L-0.015L）=0.005mol，
RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，
1        1
n     0.005mol
n（RCOOCH₃）=0.005mol，
M（RCOOCH₃）=

0.68g

0.005mol

=136g/mol，所以相对分子质量为136，
答：该甲酯的相对分子质量136；
（3）该甲酯的最简式为C₄H₄O，则分子式为（C₄H₄O）n，而甲酯的相对分子质量为136，所以n=2，则分子式为：C₈H₈O₂，因该有机物是一元羧酸与甲醇生成的酯，该酯不能使溴水褪色，分子中只有一个环状结构，说明应含有苯环，结构简式为，名称为苯甲酸甲酯，
答：该有机物的分子式为C₈H₈O₂，结构简式为，名称为苯甲酸甲酯．

点评：本题主要考查物质分子式与结构的推断，理解相关概念，注意从质量守恒的角度和酯水解的特点着手解答该题，答题时注意体会做题思路．