Question

某芳香族化合物A的分子式为C₈H₉OBr，其苯环上的一氯代物只有两种。A、B、C、D、E、F、G七种物质的转化关系如下图所示(图中某些生成物已略去)：

其中A、E与FeCl₃溶液均不能发生显色反应，G的相对分子质量为274。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是               。
(2)E分子所含含氧官能团的名称是           、           。 
(3)由C生成D的化学方程式是                                     。
(4)由E和F反应生成G的反应类型为          ，其化学方程式是              。
(5) CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO是一种昆虫信息素。欲证明该分子中含有碳碳双键的实验方法是                                                                  。

Answer 1

（1）
（2）羟基、羧基
（3）
（4）酯化反应（或取代反应）

（5）先取少量加入足量银氨溶液，水浴加热，再取少量反应后的溶液（酸化），滴入KMnO₄酸性溶液，若褪色则证明含有双键

由A可催化氧化为B，B可发生银镜反应可知A中必然含有—CH₂OH基团，又因其苯环上的一氯代物只有两种，可推知苯环上为对位取代。结合A的分子式为C₈H₉OBr，即A除苯环（C₆H₄）、—CH₂OH外，只能为—CH₂Br，即Ａ为：
（5） CH₃(CH₂)₅CH＝CH(CH₂)₉CHO中的碳碳双键及醛基均易被氧化，所以要先将醛基氧化后再来氧化碳碳双键。