Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：

已知：a.

b.RCHO

c.E是甲醛

回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是___；F的化学名称为___。

（2）②的反应类型是___；A→B的化学方程式为____。

（3）G的结构简式为____；H中所含官能团的名称是___。

（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有___种。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构简式___。

①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选___(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反应 2+O2 2+2H2O 羟基 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物。

(1)反应①为甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应生成，该反应所需试剂、条件分别是Cl2、光照；用系统命名法命名F的化学名称为辛醛；

(2)C与H发生酯化反生成I为，则②的反应类型是酯化反应或取代反应；A为，A氧化生成B为，A→B的化学方程式为 2+O2 2+2H2O；

(3)G 的结构简式为；H 为，所含官能团的名称是：羟基；

(4)C为，化合物W的相对分子质量比化合物C大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，说明含有苯环属于芳香族化合物；能发生银镜反应，说明含有醛基；①苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，最后移动甲基，可得到10种不同结构；②苯环上有两个取代基，分别为-OH和-CH2CHO，邻间对位共3种，所以W的可能结构有10+3=13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢、峰面积比为2：2：2：1：1，其结构简式：；

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，合成路线流程图为：。