Question

16．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体．易溶于丙酮、氯仿和苯中，在水中几乎不溶，熔点为156-157℃．青蒿素是有效的抗疟药．从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法．乙醚浸取法的主要工艺为：

请回答下列问题：
（1）对青蒿进行干燥破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率．
（2）操作I的名称是过滤，操作II的名称是蒸馏．
（3）用下列实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2g青蒿素放在硬质玻璃管C中充分燃烧：

①装置E中盛放的物质是无水CaCl₂或P₂O₅，装置F中盛放的物质是碱石灰．
②该实验装置可能产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是除去装置左侧通入的空气中的CO₂和水蒸气，在装置F后加一个防止空气中的CO₂和水蒸气进入F的装置．
③已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理改进后的装置进行实验，称得：

装置	实验前/g	实验后/g
E	22.6	42.4
F	80.2	146.2

青蒿素的最简式是₁₅H₂₂O₅．
（4）某学生对青蒿素的性质进行探究．将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与C（填字母）具有相似的性质．
A．乙醇        B．乙酸        C．乙酸乙酯        D．葡萄糖．

Answer 1

分析 将青蒿干燥剪碎可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，
（1）反应物接触面积越大，其反应速率越快；
（2）分离难溶性固体和溶液采用过滤方法；分离互溶的液体采用蒸馏方法；
（3）①C中青蒿素在加热条件下反应生成碳的氧化物和水，如果生成物中含有CO，CO能还原CuO生成二氧化碳，用E中物质吸收水蒸气，且E中物质不能和二氧化碳反应，且为固体，应该为酸性干燥剂；F用来吸收二氧化碳，且为碱性固体物质；
②在F后应再加入一个装置防止外界空气中CO₂，和H₂O进入的装置；左侧通入的空气中含有二氧化碳和水蒸气；
③由数据可知  m（H₂O）=42.4g-22.6g=19.8g，所以n（H₂O）=1.1mol
m（CO₂）=146.2g-80.2g=66g，所以 n（CO₂）=1.5mol
所以青蒿素中氧原子的质量为m（O）=28.2-（2.2×1）-（1.5×12）=8g，所以n（O）=0.5mol，
根据C、H、O原子物质的量之比确定最简式；
（4）酯能溶于水，能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠．

解答 解：青蒿干燥剪碎可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品，
（1）反应物接触面积越大，其反应速率越快，将青蒿素破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，
故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；
（2）分离难溶性固体和溶液采用过滤方法；分离互溶的液体采用蒸馏方法，所以操作I是过滤、操作II是蒸馏，
故答案为：过滤；蒸馏；
（3）①C中青蒿素在加热条件下反应生成碳的氧化物和水，如果生成物中含有CO，CO能还原CuO生成二氧化碳，用E中物质吸收水蒸气，且E中物质不能和二氧化碳反应，且为固体，应该为酸性干燥剂；F用来吸收二氧化碳，且为碱性固体物质，
所以E中物质为无水CaCl₂或P₂O₅、F中物质为碱石灰，
故答案为：无水CaCl₂或P₂O₅；碱石灰；
②在F后应再加入一个装置防止外界空气中CO₂，和H₂O进入的装置，左侧通入的空气中含有二氧化碳和水蒸气，其改进方法为：除去装置左侧通入的空气中的CO₂和水蒸气，在装置F后加一个防止空气中的CO₂和水蒸气进入F的装置，
故答案为：除去装置左侧通入的空气中的CO₂和水蒸气，在装置F后加一个防止空气中的CO₂和水蒸气进入F的装置；
③由数据可知  m（H₂O）=42.4g-22.6g=19.8g，所以n（H₂O）=1.1mol，根据H原子守恒的n（H）=2n（H₂O）=2.2mol，
m（CO₂）=146.2g-80.2g=66g，所以 n（CO₂）=1.5mol，根据C原子守恒得n（C）=n（CO₂）=1.5mol，
所以青蒿素中氧原子的质量为m（O）=28.2-（2.2×1）-（1.5×12）=8g，所以n（O）=0.5mol，
C、H、O原子物质的量之比=1.5mol：2.2mol：0.5mol=15：22：5，
所以其最简式为C₁₅H₂₂O₅，
故答案为：C₁₅H₂₂O₅；
（4）由于酯能溶于水，能在氢氧化钠溶液中水解并消耗氢氧化钠结合题意可知，青蒿素中含有酯基，故选C．

点评 本题考查制备实验方案设计，为高频考点，涉及实验操作、物质的量计算、有机物性质等知识点，明确实验原理、物质性质、实验基本操作是解本题关键，注意对实验的评价，为易错点．