Question

【题目】化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为： ， 反应④的类型为： ．
（2）物质F中含氧官能团的名称为 ．
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为 ．
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为 ．
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式 ． ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰．
（6）已知：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH 以CH2=CHCH=CH2、 为原料，合成 ，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成
流程图示例如下：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH． ．

Answer 1

【答案】
（1）取代反应；加成反应
（2）羧基、醚键
（3）
（4）
（5） 或
（6）
【解析】解：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应，所以答案是：取代反应；加成反应；（2）根据F的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羧基、醚键，所以答案是：羧基、醚键；（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为 ，同时生成HBr，反应方程式为： ，所以答案是： ；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为： ，所以答案是： ；（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个﹣CH=CH2 ， 且为对称结构，符合条件的同分异构体为： 或 ， 所以答案是： 或 ；（6）根据流程③把原料连接起来，可知 的合成原料 、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4﹣加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为： ，所以答案是： ．