[题目]盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉.还具有抗心律失常的作用.其合成路线:回答下列问题:(1)A的化学名称为 .B→C的反应类型为 .(2)C→D的化学方程式为 .(3)E中苯环上的一氯代物有种.(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基.红外光谱显示X有氨基(-NH2).实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2.则X� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【题目】盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，还具有抗心律失常的作用，其合成路线：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为______________，B→C的反应类型为____________。

(2)C→D的化学方程式为___________________。

(3)E中苯环上的一氯代物有___________种。

(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基，红外光谱显示X有氨基(-NH2)，实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2，则X的结构可能有______种，其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为______________________。

(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸，再以氯乙酸为原料，以S2Cl2、Cl2为氯化剂，加入适当的催化剂，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图________________________________(无机试剂任选)。

【答案】间二甲苯还原反应 +ClCH2COCl+HCl 2 6 或 CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl

【解析】

(1)根据A的键线式可知A为苯的同系物，苯环间位有两个甲基，所以名称为间二甲苯；对比B和C的键线式可知B到C的过程中加氢去氧，所以为还原反应；

(2)对比C和D的结构变化可知C中-NH2在D中变为-NH-，说明C中断裂一个N-H键，而ClCH2COCl右端C-Cl键断裂，C=O键中的碳原子连接到N原子上，H与Cl结合生成HCl，所以方程式为：+ClCH2COCl+HCl；

(3)E中苯环上有2种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种；

(4)根据题意，X结构中有一个-NH2和一个-COOH(与NaHCO3溶液发生反应生成CO2)，还有一个-CH2-(苯环上只有两个取代基)，所以取代基可以是-CH2-NH2和-COOH或-NH2和-CH2-COOH，各有邻间对三种，共3+3=6种同分异构体；核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1，说明结构对称，有和；

(5)由题意可知，先要合成乙酸，乙烯和水加成可以生成乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾氧化可以生成乙酸，再结合题干信息合成ClCH2COCl；所以合成路线为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl。

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