Question

【题目】有机物Q是一种治疗关节炎的止痛药，合成Q的路线如下：

（1）A的名称为_______________。D中官能团的名称为_________________。

（2）E→F的反应类型为_______________。G→M的反应类型为_______________。

（3）B与(ClCH2CO)2O反应生成C和另一有机物H，该反应的化学方程式为_______________。

（4）有机物J为M的同分异构体。J有多种结构，写出满足下列条件的J的所有结构简式____________。

①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1

④酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氧化铁溶液发生显色反应

（5）请写出以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料合成的路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题干)：__________________________。

Answer 1

【答案】 苯 醛基、氯原子 消去反应 取代反应(或水解反应)

【解析】（1）苯；醛基、氯原子

（2）E→F脱去一个水分子，C与N之间由双键变为三键，属于消去反应。

（3）B与(ClCH2CO)2O发生取代反应，取代B中位于烷基对位的H原子，方程式为：

（4）能发生银镜反应说明有-CHO，核磁共振氢谱图中只有5组吸收峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1说明该物质结构为高度对称的结构，同时酸性条件下能发生水解反应，且水解产物之一能与氧化铁溶液发生显色反应说明有酯基，结合以上分析可以得出J的结构共有两种符合要求分别为：

（5）