Question

选做（12分）【化学——有机化学基础】对羟基苯甲酸甲酯主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，以有机物M（分子式C9H10O2）为原料合成路线如下，其中E与有图中所示转化关系（无机产物略）：

已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化RCH=CHOHRCH2CHO。

请回答下列问题：

（1）B与F中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是 。上述变化中属于取代反应的是 （填反应编号）。

（2）写出结构简式M ，A 。

（3）写出下列反应的化学方程式：

反应⑤ ；D与碳酸氢钠溶液反应 。

（4）写出同时符合下列要求的M的同分异构体的结构简式 。

Ⅰ．含有苯环，且苯环上的一氯取代产物有3种

Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应

Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应

Answer 1

（12分）（1）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（2分） ①②④（2分）

（2）M:（1分） A （1分）

（3） （2分）

（2分）

（4） （1分） （1分）

【解析】

试题分析：（1）CH3CHBr(OH)与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应产生F：CH3CHO，F氧化得到K：CH3COOH；K与NaOH溶液发生反应形成CH3COONa；B与F中具有相同的官能团，则都含有醛基，检验醛基的方法是用新制的根据最后得到的物质可知A是，检验该官能团的试剂是银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；若有银镜产生（或产生砖红色沉淀），就证明含有醛基；采用逆推的方法，D与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生对羟基苯甲酸甲酯，则D是对羟基苯甲酸；A氧化得到B,B 氧化得到C，C与稀硫酸反应产生D，则说明A中含有醇羟基，但由于酚羟基容易被氧化，不能有酚羟基，所以A是；B是;C是；M与Br2在光照时发生饱和碳原子上的取代反应产生C9H9O2Br，C9H9O2Br与NaOH水溶液在加热时发生反应C产生乙酸钠和，则M是，C9H9O2Br是;上述变化中属于取代反应的是①②④。（2）M结构简式是；A是；（3）反应⑤卤代物在NaOH的水溶液中发生取代反应产生-OH，一个碳原子上连接2个碳原子不稳定，容易脱去一个分子的水，形成醛基，所以⑤的化学方程式是：; 羧基可以与NaHCO3发生反应，而酚羟基不能发生反应，所以D与碳酸氢钠溶液反应的方程式是：；（4）M的同分异构体Ⅰ．含有苯环，且苯环上的一氯取代产物有3种，说明在苯环上有3种不同位置的H原子,只有1个侧链；Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应说明含有醛基和酯基；Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应说明形成酯基的是羧基与醇羟基形成的；则具有该要求的同分异构体是、。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 试题属性

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