Question

香豆素是重要的香料、医药中间体．某研究小组设计的合成香豆素路线如下：
提示：2CH₃CHO+（CH₃CO）₂O

KAc

2CH₃CH=CHCOOH+H₂O

（1）A→B的化学方程式为

 

．
（2）D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有

 

个．反应⑤的有机反应类型是

 

反应．H的结构简式为

 

．
（3）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基．则I的结构简式可能为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在Cu/氧气、加热条件下氧化生成B，B反应生成乙酸，则A是CH₃CH₂OH，B为CH₃HO，2分子乙酸脱去1分子水生成（CH₃CO）₂O．由香豆素的结构，可知H为，结合信息可知G为，结合转化关系可知D为，E为，F为，据此解答．

解答： 解：A在Cu/氧气、加热条件下氧化生成B，B反应生成乙酸，则A是CH₃CH₂OH，B为CH₃HO，2分子乙酸脱去1分子水生成（CH₃CO）₂O．由香豆素的结构，可知H为，结合信息可知G为，结合转化关系可知D为，E为，F为，
（1）A→B是乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O2

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O2

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（2）D的结构简式为：，此结构中没有对称性，含有6类氢原子，故核磁共振氢谱图中的吸收峰有6个；反应⑤是卤代烃在碱性条件下的水解反应，也属于取代取代反应；H的结构简式为 ，
故答案为：6；取代；；
（3）G的结构简式为，芳香族化合物I是G的同分异构体，说明I中含有苯环，且I中苯环上只有一个取代基，即I只有一个支链，则I的结构简式可能为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，结合G的结构与反应条件采用正、逆推法相结合的进行特点，难度中等．