Question

6．有机物Q是“502”粘合剂的单体．Q的合成过程（部分反应条件已略）如图
已知：①
②不稳定，很快分子间脱水进行聚合，[R、R₁和R₂可表示氢原子、烃基、-OCH₃、-CN（氰基）等基团]
（1）反应①的反应类型是加成反应．
（2）B、D分子中含有的相同官能团是羧基．
（3）反应②的化学方程式是CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O．
（4）反应⑤发生的是取代反应，α-氰基乙酸甲酯的结构简式是NC-CH₂COOCH₃．
（5）单体Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但无顺反异构体，Q的结构简式是．
（6）反应⑥的化学方程式是．
（7）反应⑥的合成过程中，pH不宜过高，否则会发生副反应，降低F的产率，原因是碱性条件下，NC-CH₂COOCH₃发生酯的水解反应．
（8）已知：C₂H₂在一定条件下，能与羧酸等发生加成反应．C₂H₂与B反应可生成一种重要的有机化工基础原料VA．下列有关VA的说法正确的是②④．
①具有酸性，能与Na₂CO₃反应；
②VA在酸性条件下水解生成A和B；
③能发生消去反应；
④VA能发生加成聚合反应，其产物能发生水解反应；
⑤VA有顺反异构体．

Answer 1

分析 乙炔与水发生加成反应生成A为CH₃CHO，乙醛与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到B为CH₃COOH，D能与甲醇发生反应生成E，E与NaCN反应得到α-氰基乙酸甲酯，结合D的分子式可知，乙酸与氯气发生取代反应生成D为ClCH₂COOH，则E为NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯为NC-CH₂COOCH₃，结合信息①②可知，高聚物F为，F加热解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但无顺反异构体，则Q为，据此解答．

解答 解：乙炔与水发生加成反应生成A为CH₃CHO，乙醛与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到B为CH₃COOH，D能与甲醇发生反应生成E，E与NaCN反应得到α-氰基乙酸甲酯，结合D的分子式可知，乙酸与氯气发生取代反应生成D为ClCH₂COOH，则E为NC-CH₂COOH，α-氰基乙酸甲酯为NC-CH₂COOCH₃，结合信息①②可知，高聚物F为，F加热解聚得到Q，Q能使Br₂（CCl₄）溶液褪色，但无顺反异构体，则为．
（1）反应①是乙炔与水发生加成反应，故答案为：加成反应；
（2）B为CH₃COOH，D为ClCH₂COOH，二者含有的相同官能团是：羧基，故答案为：羧基；
（3）反应②的化学方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（4）反应⑤发生的是取代反应，α-氰基乙酸甲酯的结构简式是：NC-CH₂COOCH₃，
故答案为：NC-CH₂COOCH₃；
（5）由上述分析可知，Q的结构简式是：，
故答案为：；
（6）反应⑥的化学方程式是：，
故答案为：；
（7）反应⑥的合成过程中，pH不宜过高，否则会发生副反应，降低F的产率，原因是：碱性条件下，NC-CH₂COOCH₃发生酯的水解反应，
故答案为：碱性条件下，NC-CH₂COOCH₃发生酯的水解反应；
（8）C₂H₂在一定条件下，能与羧酸等发生加成反应．C₂H₂与CH₃COOH反应可生成一种重要的有机化工基础原料VA为CH₂=CHOOCCH₃，
①VA没有羧基，不具有酸性，不能与Na₂CO₃反应，故①错误；
②VA含有酯基，在酸性条件下水解生成乙酸与乙醛，故②正确；
③CH₂=CHOOCCH₃不能发生消去反应，故③错误；
④VA含有碳碳双键，能发生加成聚合反应，其产物含有酯基，能发生水解反应，故④正确；
⑤VA中其中一个不饱和碳原子连接2个H原子，没有顺反异构体，故⑤错误，
故选：②④．

点评 本题考查有机物推断，利用正、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，F的推断是难点，较好的考查学生分析推理能力，难点中等．