Question

20．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：

（1）C的结构简式为，B中含氧官能团的名称是羧基．
（2）实验室检验A的方法是：取少量A溶液于试管中，向其中加入适量新制的银氨溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热．一段时间后如试管内壁有银镜生成，说明被检者为A．
（3）写出反应①、⑤的化学方程式：
①；
⑤．
（4）反应③、④的反应类型分别为③取代反应、④取代反应．
（5）反应②（填序号）原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学”的要求．

Answer 1

分析 由合成流程可知，乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH₃CHO（A），CH₃CHO继续被氧化为CH₃COOH（B），甲苯光照下发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，然后结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：由合成流程可知，乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成CH₃CHO（A），CH₃CHO继续被氧化为CH₃COOH（B），甲苯光照下发生取代反应生成，在碱性条件下水解生成C为，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，
（1）C的结构简式为，B中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：；羧基；
（2）实验室检验A的方法是取少量A溶液于试管中，向其中加入适量新制的银氨溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热．一段时间后如试管内壁有银镜生成，说明被检者为A，故答案为：取少量A溶液于试管中，向其中加入适量新制的银氨溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热．一段时间后如试管内壁有银镜生成，说明被检者为A；
（3）反应①的化学方程式为，反应⑤的化学方程式为，
故答案为：；；

（4）反应③的化学方程式，反应④的方程式为+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，均为取代反应，
故答案为：取代反应；取代反应；  
（5）由（3）和（4）中的反应可知生成物均不是一种，只有②发生2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH，产物只有一种，原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学”的要求，
故答案为：②．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中的反应、有机物的结构与性质、有机反应为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，题目难度不大．