Question

（15分）工业合成有机物F路线如下：

（1）有机物D中含氧的官能团名称为        和         。
（2）化合物F的结构简式是               。
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是                         。
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式                                          。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               。

A．属于芳香化合物	B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH	D．能发生银镜反应

（6）已知：，写出以乙醇和为原料制备的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）羰基、酯基（各1分）（2）（2分） （3）保护醇—OH（2分）
（4） 2分）
（5）   或    （2分）
（6） （5分）

根据A和B的结构简式可知，a是加成反应。B中含有羟基，和乙酸发生酯化反应，生成C。根据C和D的结构简式可知，反应c是氧化反应，生成物D中羰基、碳碳双键和酯基。D通过水解反应生成E。根据F的结构简式可知，反应e是羟基的消去反应，所以F的结构简式为。
（3）由于羟基也是易被氧化的，所以设计b、d的目的是保护醇—OH。
（4）d是酯基的水解反应，方程式为
。
（5）属于芳香化合物，说明含有苯环。能发生银镜反应，说明含有醛基。1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，说明酚羟基只能是2个。又因为核磁共振氢谱有四个峰，所以可能的结构简式是  或    。
（6）采用逆向分析。要生成，则需要和丙烯酸通过酯化反应合成。要引入羧基和羟基，根据已知信息可知，需要乙醛和HCN的加成，然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反应得到。要生成，可以利用反应a来实现，所以合成路线图为