Question

钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式为

 

，含有的官能团名称为

 

．
（2）化合物Ⅳ的结构简式为

 

．
（3）写出化合物Ⅴ生成Ⅵ的化学方程式

 

．
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ为，则Ⅷ的核磁共振氢谱峰面积比为

 

，写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程式

 

．
（5）化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，Ⅶ为，化合物Ⅶ与甲醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ．
（1）根据化合物Ⅱ的结构简式书写分子式，判断有机物的官能团；
（2）根据上面的分析可判断化合物Ⅳ的结构简式；
（3）化合物Ⅴ在铜做催化剂的条件下被氧气氧化，醇羟基被氧化成醛基；
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ为，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，在碱性溶液中Ⅷ中的溴原子被羟基取代；
（5）根据已知信息可知，反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为．

解答： 解：由转化关系可知，化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ为，化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ（），化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ，则化合物Ⅵ为，Ⅶ为，化合物Ⅶ与甲醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ，
（1）根据化合物Ⅱ的结构简式，可知其分子式为C₈H₇O₂Br，含有的官能团有：酯基、溴原子，
故答案为：C₈H₇O₂Br；酯基、溴原子；
（2）由上述分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅴ在铜做催化剂的条件下被氧气氧化，醇羟基被氧化成醛基，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ为，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，在碱性溶液中Ⅷ中的溴原子被羟基取代，反应的化学方程式为：，
故答案为：2：2：2：1；；
（5）根据已知信息可知反应①的实质是溴原子被苯基取代，则根据化合物与化合物在一定条件可发生类似反应①的反应可知，其产物的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据转化关系中有机物的结构与反应条件进行推断，较好的考查学生的阅读能力，对知识的迁移运用能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．