Question

【题目】有机物G是一种“β﹣兴奋剂”，其合成路线如下：
已知：
（1）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基
②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子．
③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应
（2）下列说法不正确的是
A.化合物B生成C的反应为取代反应
B.1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应
C.化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑
D.化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3
（3）写出E+F→G的化学方程式
（4）根据题中信息，设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线（用流程图表示，其他无机试剂任选）

Answer 1

【答案】
（1）
（2）CD
（3）
（4）
【解析】解：A发生取代反应生成B，根据A分子式及B结构简式知，A结构简式为 ，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，苯发生反应生成F，E和F反应生成G．根据E、G结构简式知，F结构简式为 ；（1）E的同分异构体符合下列条件：①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基，说明其同分异构体中含有氯原子和氨基；②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子；③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应，说明含有醛基；则符合条件的同分异构体结构简式为 ，
所以答案是： ；（2）A．化合物B中H原子被﹣OCCH3取代生成C，所以反应类型是取代反应，故A正确；
B．D中羰基和苯环都能和氢气发生加成反应，1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应
， 故B正确；
C．D发生取代反应生成E，需要液氯和Fe，故C错误；
D．根据化合物G的结构简式确定分子式为C17H15Cl2NO3 ， 故D错误；
故选CD；（3）E和F发生取代反应生成G，反应方程式为 ，
所以答案是： ；（4）苯和酰氯发生取代反应生成 ，然后 和HCN发生加成反应然后酸化得到F，其合成路线为 ，
所以答案是： ．