Question

（6分）已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

醇的氧化是醇的一个重要化学性质。请回答下列醇氧化的有关问题：

（1）乙醇在铜或银催化下受热和氧气反应的化学方程式：

                                                。

（2）有人提出了醇氧化的两种可能过程：

①去氢氧化：

②加氧氧化：（在方框中填写有机物结构简式，说明加氧氧化）

（3）若要证明这两种过程哪一种是正确的，你准备用的方法是                 （回答方法名称即可）。

Answer 1

（1）2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

（2）   （3）同位素示踪

解析:

（3）醇加氧氧化过程中生成中间体，在中间体中含有2个羟基，两羟基脱水有两种不同的方式。而去氢氧化中醇分子去掉两个H，分子中的氧原子不变，去掉的两个H结合O形成H₂O。可以看到两过程中氧化后醛中的氧原子可能来源不同。因此我们可用同位素示踪法确定该反应的反应历程。如我们选用¹⁸O₂进行反应，则

去氢氧化：，¹⁸O只存在于水中，醛中没有¹⁸O。

加氧氧化：，醛中含有¹⁸O。