Question

11．有机物A的分子式为C₃H₆O₂，它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物．将B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C．B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）₂悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成，写出下述变化的反应方程式，并判断是哪种反应类型．
（1）A→BHCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH、取代反应或水解反应
（2）B→CCH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、消去反应
（3）B→D2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O、氧化反应
（4）D→ECH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O、氧化反应．

Answer 1

分析 B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C，则C是CH₂=CH₂、B为CH₃CH₂OH，A为酯，根据A分子式知，组成A的羧酸是HCOOH，所以A为HCOOCH₂CH₃；B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成，则D是CH₃CHO、E为CH₃COOH，据此分析解答．

解答 解：B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C，则C是CH₂=CH₂、B为CH₃CH₂OH，A为酯，根据A分子式知，组成A的羧酸是HCOOH，所以A为HCOOCH₂CH₃；B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu（OH）2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成，则D是CH₃CHO、E为CH₃COOH，
（1）A是甲酸乙酯、B是乙醇，甲酸乙酯碱性条件下水解生成乙醇和甲酸盐，反应方程式为HCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH，该反应的反应类型是取代反应或水解反应，
故答案为：HCOOCH₂CH₃+NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa+CH₃CH₂OH、取代反应或水解反应；
（2）B是乙醇、C是乙烯，乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反应类型是消去反应，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O、消去反应；
（3）B是乙醇、D是乙醛，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，反应方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反应类型是氧化反应，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O、氧化反应；
（4）D是乙醛、E是乙酸，乙醛发生氧化反应生成乙酸，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，反应类型是氧化反应，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O、氧化反应．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，涉及酯、醇、醛、羧酸、烯烃之间的转化，以乙烯为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件分析，题目难度不大．