Question

（一）已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中．在下图所示的转化关系中，括号内编号①-④表示转化所需化学试剂：

（1）用化学式填空：
①是

NaHCO₃

、④是

CO₂

、
（2）A的结构简式是

．
（二）某种有机物的结构简式为：

（1）A跟过量NaOH完全反应时，A和参加反应的NaOH的物质的量之比为

1：2

．
（2）A跟银氨溶液反应时，A和被还原的Ag（NH₃）₂OH的物质的量之比为

1：2

．
（3）A在浓H₂SO₄作用下，若发生分子内脱水，所生成的有机物的结构简式为

．

Answer 1

分析：（一）羧基能和钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠溶液反应，酚羟基能和钠、碳酸钠、氢氧化钠溶液反应，醇羟基能和钠反应；
（二）（1）中羧基、酚羟基能和氢氧化钠溶液反应；
（2）中含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应；
（3）中含有羧基和醇羟基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应．

解答：解：（一）（1）和试剂①反应生成A，A和试剂②反应生成，和试剂③反应生成，则和试剂①反应时只能是羧基反应，而酚羟基和醇羟基不反应，结合题给信息知，试剂①是碳酸氢钠，A的结构简式为：，
A和和氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液反应生成，所以试剂②是氢氧化钠或碳酸钠，和钠反应生成，所以试剂③是钠，和试剂④反应生成，酚钠溶液和二氧化碳反应生成酚羟基，羧酸钠溶液和二氧化碳不反应，所以试剂④是二氧化碳，
故答案为：（1）①NaHCO₃，④CO₂；
（2）；
（二）（1）中羧基、酚羟基能和氢氧化钠溶液反应，所以A和参加反应的NaOH的物质的量之比为1：2，
故答案为：1：2；
（2）中含有一个醛基，醛基能和银氨溶液发生银镜反应，含有一个醛基的物质A与被还原的Ag（NH₃）₂OH的物质的量之比为1：2，故答案为：1：2；
（3）中含有羧基和醇羟基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子内酯化反应，
生成物的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物间的转化，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意羧基中羟基、酚羟基和醇羟基的区别，难度中等．