Question

8．2010年诺贝尔化学奖获得者赫克、伊智根岸（美）和铃木彰（日）在钯催化交叉偶联反应方面的研究，为化学家提供了更为精确、有效的工具，极大促进了制造复杂化学物质的可能性．已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为：
下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L（相对质量不超过200）的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G．

（1）写出反应的反应类型：④消去反应  ⑥还原反应
（2）写出反应需要的无机反应物、反应条件：①NaOH水溶液，加热，⑤液溴，铁粉；
（3）根据要求完成下列两个空格：用系统命名法给物质A命名：3-甲基-1-丁烯；写出物质L的结构简式：
（4）写出下列反应的化学方程式：C→D：；F→G：．
（5）H有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的结构简式：．
i．能发生水解反应       ii．分子中只含有两个甲基        iii．不含环状结构．

Answer 1

分析 根据K的结构为邻位，则溴苯发生消化反应生成I为，I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J为，J与H发生脱水生成K，则根据K的结构可推知H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，根据B的相对分子质量141，则烃A的相对分子质量70，分子式为C₅H₁₀，B含有2个氯原子，又B（141）发生反应①生成C（104），由相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，又C催化氧化生成D，D与新制的氢氧化铜反应生成E，E又反应生成F，根据F的结构简式，则C为，D为，E为，B为，A为，据此分析解答．

解答 解：根据K的结构为邻位，则溴苯发生消化反应生成I为，I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J为，J与H发生脱水生成K，则根据K的结构可推知H为，因为F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G，又由H的相对分子质量为100，F为118，G为200，则F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，2分子F在浓硫酸作用下脱去2分子水发生分子间酯化反应生成G，则F为，G为；烃A与氯气发生加成反应生成B，根据B的相对分子质量141，则烃A的相对分子质量70，分子式为C₅H₁₀，B含有2个氯原子，又B（141）发生反应①生成C（104），由相对分子质量得出B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基，又C催化氧化生成D，D与新制的氢氧化铜反应生成E，E又反应生成F，根据F的结构简式，则C为，D为，E为，B为，A为；
（1）根据以上分析，反应④为F在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，反应⑥为I在铁、氯化氢条件下发生还原反应生成J，故答案为：消去反应；还原反应；
（2）根据以上分析，反应①为B在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成C，反应⑤为苯在液溴，铁粉作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，
故答案为：NaOH水溶液，加热；液溴，铁粉；
（3）根据以上分析，A为，名称为3-甲基-1-丁烯；根据流程K发生信息反应生成L，则L为，
故答案为：3-甲基-1-丁烯；；
（4）根据以上分析，C到D的反应为：；
F→G为：，
故答案为：；；
（5）H为，有多种同分异构体i．能发生水解反应，说明含有酯基；ii．分子中只含有两个甲基iii．不含环状结构，所以符合条件的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意采用逆推法，为解答该题的关键，注意有机物官能团的性质和相对分子质量的利用，较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型．