Question

G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3．

已知：（其中R是烃基）
有关物质的转化关系如右图所示，请回答以下问题：
（1）A中不含氧的官能团的名称是

碳碳双键

；⑤的反应类型是

加成反应

．G的结构简式为

CH₂=CHCH=CH₂

；G与Br₂的CCl₄溶液反应，产物有

3

种（不考虑立体异构）．
（2）反应②的化学方程式为

HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH

．
（3）E可在一定条件下通过

缩聚反应

（填反应类型）生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：

（两种即可）．
（4）反应⑥的化学方程式为

．
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：

．Y与足量氢氧化钠溶液反应所得产物之一M，能与灼热的氧化铜反应，写出M与灼热的氧化铜反应的化学方程式：

．

Answer 1

分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明C中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：，A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH₂=CHCH=CH₂．结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明C中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：，A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的结构简式为：，不含氧的官能团为碳碳双键，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，可知B生成C的反应为加成反应，由以上分析可知G为CH₂=CHCH=CH₂，与Br₂的CCl₄溶液反应，可生成CH₂BrCHBrCH=CH₂、CH₂BrCH=CHCH₂Br、CH₂BrCHBrCHBrCH₂Br3种同分异构体，
故答案为：碳碳双键；加成反应；CH₂=CHCH=CH₂；3；
（2）B和氢气发生加成反应生成C，反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

△

HOOCCH₂CH₂COOH；
（3）E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，E能发生缩聚反应，其生成物的结构简式为：，
故答案为：缩聚反应；；
（4）1、4-丁二酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为，
故答案为：；

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，符合条件的有：，二者都能与NaOH反应，其产物能与灼热的氧化铜反应的为，则M为HOCCH（COONa）₂，反应的方程式为，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键，难点是同分异构体的书写，不仅有碳链异构、官能团异构，还有顺反异构，要结合题给信息进行分析解答，难度较大．