Question

（2011?肇庆二模）磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为磷酸（分子中有3个羟基）形成的酯．它在酸性条件下水解反应为：

（1）则X的名称为

磷酸

；磷酸毗醛素的化学式为

C₉H₁₁O₆P

，1mol磷酸毗醛素最多可以与

4

mol的NaOH反应．
（2）1mol有机物R完全燃烧需要

10

mol的O₂；在光照作用下R的一氯代产物有

2

种．
（3）已知反应：

R也能与CH₂（COOH）₂发生上述反应，下面对R发生该反应的最终产物说法正确的是

AD

．
A．能与溴水发生加成反应      B．1mol该产物在铂催化下可与5molH₂加成
C．能发生取代和消去反应      D．可发生水解和酯化反应，有可氧化的醇羟基．

Answer 1

分析：（1）由磷酸毗醛素的结构可知其分子含有酯基，在酸性条件下发生水解反应，生成磷酸与R；
根据磷酸毗醛素的结构书写其分子式；
1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR与1mol磷酸，R分子中含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，磷酸与氢氧化钠反应，据此计算消耗氢氧化钠；
（2）有机物R的分子式为C₉H₁₀O₃，根据1mol有机物耗氧量为（x+

y

4

-

z

2

）mol；
在光照条件下，发生在侧链烃基取代，根据侧链烃基等效氢判断；
（3）发生的反应和生成物如下：
，据此解答．

解答：解：（1）由磷酸毗醛素的结构可知其分子含有酯基，在酸性条件下发生水解反应，生成磷酸与R，故X为磷酸；根据磷酸毗醛素的结构可知，其分子式为，C₉H₁₁O₆P；1mol磷酸毗醛素水解可以得到1molR与1mol磷酸，1molR分子中含有1mol酚羟基，消耗1mol氢氧化钠反应，1mol磷酸消耗3mol氢氧化钠，故需要消耗4mol氢氧化钠，
故答案为：磷酸；C₉H₁₁O₆P；4；
（2）有机物R的分子式为C₉H₁₀O₃，1mol该有机物耗氧量为（9+

10

4

-

3

2

）mol=10mol，
在光照条件下，发生在侧链烃基取代，侧链烃基中有种化学环境不同的H原子，处于甲基与亚甲基上，故其一氯代物有2种，
故答案为：10；2；
（3）发生的反应和生成物如下：
，
A．含有C=C双键能与溴水发生加成反应，故A正确；
B．苯环与C=C双键都能与氢气发生加成反应，1mol该产物在铂催化下可与4molH₂加成，故B错误；
C．含有醇羟基与酯基，可以发生取代反应，不能发生消去反应，故C错误；
D．可以酯基，可以发生水解反应，可以羟基，可以发出酯化反应，羟基连接的C原子上含有氢原子可以发生氧化，故D正确，
故答案为：AD．

点评：本题考查有机物的结构与性质，难度中等，掌握官能团的结构与性质是关键，（3）为易错点、难点，答案不唯一，与最终的产物结构有关，会发生羧基与醇羟基发生的酯化反应．