Question

有机反应往往比较复杂，常常伴随有副反应发生．已知图中X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空．

（1）A→B的反应类型为

水解反应

，写出C的结构简式

；
（2）有C的同分异构体M，既能发生银镜反应，也能发生酯化反应，M有

5

种同分异构体，写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式

；
（3）写出下列有机物的结构简式：F

BrCH₂COOH

，I

；
（4）完成G→H化学方程式：

；
（5）完成X→D化学方程式

；
（6）X与溴水的反应中还存在一种有机副产物，其结构简式为

CH₃CH₂Br

．

Answer 1

分析：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F水解生成G，故D中含有羟基，故D为BrCH₂CH₂OH，结合G生成六元环化合物，应是发生酯化反应，故F为BrCH₂COOH，F发生水解反应生成G，G为HOCH₂COOH，G通过酯化反应进行的缩聚反应生成H，H为，2分子F通过酯化反应生成I，I为．X与溴水发生副反应生成D（C₂H₅OBr），故X为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH₂CH₂Br，再发生水解反应生成B，B为HOCH₂CH₂OH，2分子B通过分之间脱水成醚键生成C，C为，据此解答．

解答：解：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F水解生成G，故D中含有羟基，故D为BrCH₂CH₂OH，结合G生成六元环化合物，应是发生酯化反应，故F为BrCH₂COOH，F发生水解反应生成G，G为HOCH₂COOH，G通过酯化反应进行的缩聚反应生成H，H为，2分子F通过酯化反应生成I，I为．X与溴水发生副反应生成D（C₂H₅OBr），故X为CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成A，A为BrCH₂CH₂Br，再发生水解反应生成B，B为HOCH₂CH₂OH，2分子B通过分之间脱水成醚键生成C，C为，
（1）A→B是BrCH₂CH₂Br发生水解反应生成HOCH₂CH₂OH，由上述分析可知，C的结构简式为：，
故答案为：水解反应，；
（2）C（）的同分异构体M，既能发生银镜反应，也能发生酯化反应，故分子中含有-CHO、-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH₂CH（OH）CHO，，分子结构中有支链的结构简式为，
故答案为：5，；
（3）由上述分析可知，F为BrCH₂COOH，I为，故答案为：BrCH₂COOH，；
（4）G→H化学方程式为：，
故答案为：；
（5）X→D化学方程式为：，
故答案为：；
（6）溴水中含有HBr，与乙烯发生加成反应生成CH₃CH₂Br，故乙烯与溴水的反应中还存在一种有机副产物为CH₃CH₂Br，故答案为：CH₃CH₂Br．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的分子式结合反应条件进行推断，难度中等，推断D的结构是解题的关键，注意掌握官能团的性质与转化．