Question

中学化学常见有机物A（C₆H₆O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
C中含氧官能团的名称           ，W的结构简式             。
（2）反应类型 A→B                 。
（3）1mol C充分反应可以消耗  mol Br₂ ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式   。
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式               。
（5）E的结构简式为               。反应类型 E→F                。
（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：
① 遇FeCl₃溶液呈紫色； ② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。              。

Answer 1

（1）羧基 、 羟基 （2分）  （2分）；
（2）加成反应（1分）
（3）3 mol（1分）   +2NaOH  →2 H₂O+（3分，未配平扣1分）
（4） （2分）
（5） （2分）； 取代反应（或酯化反应）（1分）
（6）      （2分，写出其中一种即可）

试题分析：（1）根据C的结构简式判断C中含氧官能团的名称是羧基 、羟基；W是H被银氨溶液氧化然后又酸化的产物，所以W是
（2）A是苯酚，比较AB的分子式，B比A多了CH₂O，所以A到B发生了加成反应；
（3）酚羟基的2个邻位可以与溴发生取代反应，1个碳碳双键可以与溴发生加成反应，所以1mol C充分反应可以消耗3mol Br₂；C中的酚羟基和羧基都可以和氢氧化钠反应，所以C和过量 NaOH反应的化学方程式为
+2NaOH  →2 H₂O+
（4）由F的结构简式判断D中Cl加在了与-COOH相连的C原子上，所以另一种结构D₁为Cl加在了与苯环相连的C原子上，其结构简式为
（5）E为D水解、酸化后的产物，结构简式为
E到F发生分子间的酯化反应或取代反应；
（6）遇FeCl₃溶液呈紫色，说明分子中存在酚羟基；能发生银镜反应，说明分子中存在醛基；分子式中有3个O原子，所以苯环上有2个酚羟基，1个醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明分子中存在对称结构，2个酚羟基处于间位，则醛基在2个酚羟基的中间即可。符合条件的W的同分异构体的结构简式为