Question

16．如图所示，各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇，其蒸气密度是相同状况下H₂密度的23倍，试回答下列问题：
（1）写出结构简式：ACH₂═CH₂，DCH₃CH₂OH．
（2）指出反应类型：⑥水解（取代）反应，⑧氧化反应．
（3）写出反应方程式：④CH₃CH₂OHCH₂═CH₂↑+H₂O，⑥CH₃CH₂Cl+H₂OCH₃CH₂OH+HCl，⑦CH₃CHO+H₂CH₃CH₂OH，⑧2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O．

Answer 1

分析 D是一种饱和一元醇，其蒸气密度是相同状况下H₂密度的23倍，即相对分子质量为46，所以D为CH₃CH₂OH，根据图中各物质转化关系及转化条件可知，A与水发生加成反应得乙醇，则A为CH₂═CH₂，乙烯与氯化氢发生加成反应生成B为CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl在碱性条件下发生水解（取代）反应得乙醇，乙烯氧化得C为CH₃CHO，CH₃CHO与氢气发生加成（还原）得乙醇，乙醇发生氧化反应得CH₃CHO，据此答题．

解答 解：D是一种饱和一元醇，其蒸气密度是相同状况下H₂密度的23倍，即相对分子质量为46，所以D为CH₃CH₂OH，根据图中各物质转化关系及转化条件可知，A与水发生加成反应得乙醇，则A为CH₂═CH₂，乙烯与氯化氢发生加成反应生成B为CH₃CH₂Cl，CH₃CH₂Cl在碱性条件下发生水解（取代）反应得乙醇，乙烯氧化得C为CH₃CHO，CH₃CHO与氢气发生加成（还原）得乙醇，乙醇发生氧化反应得CH₃CHO，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₂═CH₂，D为CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₂═CH₂；CH₃CH₂OH；
（2）根据上面的分析可知，反应⑥为水解（取代）反应，反应⑧为氧化反应，
故答案为：水解（取代）反应；氧化反应；
（3）反应④的方程式为CH₃CH₂OH CH₂═CH₂↑+H₂O，反应⑥的方程式为CH₃CH₂Cl+H₂OCH₃CH₂OH+HCl，反应⑦的方程式为CH₃CHO+H₂CH₃CH₂OH，反应⑧的方程式为2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH CH₂═CH₂↑+H₂O；CH₃CH₂Cl+H₂OCH₃CH₂OH+HCl；CH₃CHO+H₂CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，注意根据D的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．