Question

14．苯的同系物X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g•mol^-1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
回答下列问题：
（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是B．
A．是乙酸的同系物           B．能发生酯化反应
C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH    D．不能发生加成反应
（2）H的结构简式是，F→G的反应类型是氧化反应．
（3）写出C→D的化学方程式．
（4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式．（写出2种）
①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：2：1
③分子中有2个羟基
（5）以A为原料可合成    ，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选）．注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g•mol^-1，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．由反应物与生物的结构可知，反应⑥为与乙酸是酯化反应生成，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g•mol^-1，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为．由反应物与生物的结构可知，反应⑥为与乙酸是酯化反应生成，
（1）A．阿司匹林中含苯环，不是乙酸的同系物，故A错误；                      
B．含-COOH，能发生酯化反应，故B正确；
C．-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均与碱反应，则1mol阿司匹林最多能消耗3mol Na0H，故C错误；    
D．含苯环，能发生加成反应，故D错误；
故答案为：B；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是，F→G的反应类型是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，

故答案为：；氧化反应；
（3）C→D的化学方程式是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为
，
故答案为：；

（4）有多种同分异构体，其中符合①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，则含-CHO；
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：2：2：1，则存在4种位置的H；
③分子中有2个羟基，为酚-OH，则符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）以A为原料可合成，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，注意利用X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型，题目难度中等．