Question

（12分）盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏性疾病，它的一种合成路线如下：
（1）上述反应中，属于取代反应的是                     ▲          （填序号）.
（2）物质M核磁共振氢谱有           ▲     个峰。
（3）盐酸西替利嗪中含氧官能团是              ▲           （写名称）。
（4）反应④中会产生一种含氮副产物，最有可能是            ▲          。
（5）图中物质N符合下列条件的异构体有                   ▲             种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②含有-CH₂Cl ③含有联苯（）结构。
（6）抗血栓药氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式为：C₉H₈Cl₂O₂,则X的结构式为           ▲          。氯吡格雷中手性碳原子数目为      ▲   个。
（7）已知：  
试以中药材大青叶的提取物 （紫苏醛）和甲醇为原料合成（紫苏
酸甲酯）试写出合成路线。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）①③④⑤⑥
（2）5
（3）羧基；醚键
（4）
（5）19
（6）  1
（7）

（第5小题2分；第7题4分，每个步骤1分；其他每空1分；共12分）

（1）①③④⑤⑥属于取代反应，②属于加成反应；
（2）M的结构简式如图所示：，其结构属于对称结构，所以，其核磁共振氢谱图中有5组峰。
（3）盐酸西替利嗪的结构简式为，其含氧官能团有：羧基；醚键
（4）反应④的副产物为：
（5）19种，如下图所示

（6）X的结构式为
（7）结合信息可得如下流程图：