Question

对羟基苯甲醛，俗称PHBA，是-种重要的有机化工原料。其结构如图所示。有人提出，以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下：

（1）PHBA的官能团的名称为_______。
（2）下有关PHBA的说法正确的是_______。

A．PHBA的分子式为C7H6O2	B．PHBA是一种芳香烃
C．1mo1PHBA最多能与4mo1H2反应	D．PHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2

（3）上述反应中属于取代反应的_______。
（4）反应③的化学方程式为_______。
（5）该合成途径中的反应①⑤的作用为_______。
（6）E有多种同分异构体，符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为______ (只写一种）。
a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:2
b.遇FeCL₃ 溶液显示特征颜色
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）醛基、羟基（各1分，共2分）
（2）A、C（各1分，共2分）
（3）①②③⑤（错1个不得分，漏1个扣1分，共2分）
（4）   （3分）
（5）保护酚羟基，防止其被氧化（2分）
（6）或  （2分）

试题分析：（1）根据对羟基苯甲醛的结构简式可知，分子中含有的官能团是醛基、羟基。
（2）A.根据结构简式可知，PHBA的分子式为C₇H₆O₂，A正确；B.含有苯环的碳氢化合物是芳香烃，因此PHBA不是一种芳香烃，B不正确；C.苯环与醛基均能与氢气发生加成反应，因此1mo1PHBA最多能与4mo1H₂反应，C正确；D.酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，所以PHBA能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂是错误的，D不正确，答案选AC。
（3）反应①是羟基上的氢原子被甲基取代，属于取代反应；反应②根据反应条件可知该反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，属于取代反应；根据反应③的条件可知该反应是卤代烃的水解反应氯原子被羟基取代，属于取代反应；反应④是羟基发生的催化氧化生成醛基，属于氧化反应；反应⑤是甲基被氢原子取代，属于取代反应，因此属于取代反应是①②③⑤。
（4）反应③是卤代烃的水解反应，则反应的化学方程式为。
（5）由于酚羟基极易被氧化，所以该合成途径中的反应①⑤的作用为保护酚羟基，防止其被氧化。
（6）a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:2；b.遇FeCL₃ 溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c.能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还含有碳碳双键，因此符合条件的有机物结构简式为或。