Question

异丁烷（）在常温常压下为无色可燃性气体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中，经物理分离而获得，亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷，作为汽油辛烷值的改进剂，也可用作冷冻剂。
已知：（I）
（II） (X表示卤素；R表示烷基或氢原子)
下面是一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线：

（1）写出c、d、e所代表的试剂或反应条件c              ；d            ；e            。
（2）在反应①—⑨中，属于加成反应的有____________；属于取代反应的有                。
写出反应（2）的化学方程式                                                     。
（3）画出中间产物A、B、C的结构简式。

Answer 1

（1）c：NaOH，H₂O   d：Zn/Hg，HCl   e：H₂催化剂 （1分/空）
（2）③⑨   ①④⑥⑧  + NaOH +NaCl+H₂O
（3）A：   B：   C：

试题分析：根据转化可知，反应①是烷烃的取代反应，反应②是卤代烃的消去反应，引入碳碳双键，反应条件是氢氧化钠的醇溶液并加热。反应③是碳碳双键的加成反应。反应④是卤代烃的水解反应，溴原子被羟基代替，反应条件是氢氧化钠的水溶液并加热。反应⑤是羟基被氧化生成羧基，属于氧化反应。A物质能与苯发生与反应（II）相似的反应，则A的结构简式为，与苯通过取代反应生成。由于B能与发生与反应（II）相似的反应，这说明B分子中不再存在羰基。所以根据已知反应（I）可知，反应⑦是在Zn/Hg与HCl作用下发生反应生成，则C的结构简式为。在反应⑨中羰基变为羟基，因此该反应是羰基的加成反应，反应条件是H₂在催化剂的作用下发生加成反应。