肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓.葡萄.樱桃.香子兰等香味的食用香精.它的分子式为C10H10O2.且分子中只含有1个苯环.苯环上只有一个取代基.已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱图有6个吸收峰.其面积之比为1:2:2:1:1:3.利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团.现测得其分子的红外光谱如下图: 试回答下列问题.(1)写出肉桂酸� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。已测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱图有6个吸收峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得其分子的红外光谱如下图：

试回答下列问题。

(1)写出肉桂酸甲酯所有可能的结构简式：________________________。

(2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。用芳香烃A为原料合成G的路线如下：

①写出化合物E中的官能团名称________。

②E→F的反应条件是________。

A→B的反应类型是________，B→C的反应类型是________，D→E的反应类型是________，F→G的反应类型是________。

③书写化学方程式

C→D___________________________________________________

E→H____________________________________________________

④写出符合下列条件的所有F的同分异构体的结构简式________________。

a．分子内含苯环，且苯环上只有两个支链；

b．一定条件下，1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。

(2)①羧基、羟基　②浓硫酸、加热　加成反应　水解或取代反应　氧化反应　酯化或取代反应

【解析】根据分子的红外光谱图可推知肉桂酸甲酯的结构简式；根据G的分子结构模型可以写出G的结构简式，根据合成G的路线及反应条件可以判断，生成B的反应是加成反应，然后B发生水解反应生成醇，醇再催化氧化生成含有醛基的D，D发生银镜反应，生成了含羧基的物质，根据D、E的化学式可知，E中只有一个羧基，根据G的球棍模型可以判断G中含有碳碳双键，故E生成F应该是在浓硫酸中加热时发生的消去反应，F生成G是醇和羧酸发生的酯化反应；因为1 mol F的同分异构体与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质，故该有机物中应该含有2个醛基，根据F的化学式可推知该同分异构体可能的结构，应该含有的两个侧链是—CHO、—CH2CHO，且这两个侧链间的相对位置应该有邻、间、对三种。

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