Question

化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：

方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH₃CH₂OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示，现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：

(1)A的分子式为：_______________________________________________；

(2)A的结构简式为：______________________________________________；

(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：

①分子中不含甲基的芳香酸：______________________________________；

②含羟基且苯环上只有两个取代基的芳香醛：________________________。

Answer 1

   (1)C₉H₁₀O₂    (2)C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃

(3)①C₆H₅CH₂CH₂COOH　②HOC₆H₄CH₂CH₂CHO