Question

人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程．
（1）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列______事实．
a．苯不能使溴水褪色       b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体     d．邻二溴苯只有一种
（2）已知分子式为C₆H₆的结构有多种，其中的两种见图（Ⅰ）、（Ⅱ）


①这两种结构的区别表现在：
定性方面：Ⅱ能______（选填a、b、c、d）而Ⅰ不能．
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化    b．能与溴水发生加成反应
c．能与溴发生取代反应        d．能与氢气发生加成反应


定量方面：1molC₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需______mol，而Ⅱ需______mol．
②今发现C₆H₆还有另一种如图立体结构：该结构的二氯代物有______种．
（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C₁₀H₈，其结构简式为______萘分子碳碳之间的键是______；
（4）根据萘结构简式，它不能解释萘的下列______事实（填入编号）．
a．萘不能使溴水褪色                    b．萘能与H₂发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上        d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有两种．

Answer 1

（1）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释，
故答案为：ad
（2））①aⅠ碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊键，不能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能能与溴水发生加成反应，Ⅱ含有碳碳双键，能被被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应．结构都能与溴发生取代反应，都能与氢气发生加成反应．
Ⅰ结构为苯，1mol能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构中分子中含有2个C=C双键，所以1mol能与2mol氢气发生加成反应．
故答案为：ab；3mol，2mol
②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．
故答案为：3
（3）萘是一种芳香烃，含有苯环，不饱和度为

10×2+2-8

2

=8，含有两个苯环，结构简式为



，萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键．
故答案为：



；介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键
（4）萘分子碳碳之间的键是介于C-C单键与C=C双键之间的一种特殊的键，
a、由萘的结构简式，萘分子能使溴水褪色，故a错误；
b、萘是一种芳香烃，含有两个苯环，具有苯的一些性质，可以与氢气加成，故b正确；
c、如图所示的6个碳原子处于同一平面

，1、2碳原子处于右边苯环氢原子位置，3、4碳原子处于左边苯环氢原子位置，5、6碳原子共用，苯为平面结构，所以萘是平面结构，所有原子处于同一平面，故c正确；
d、萘是对称结构，只有两种氢原子，故一溴代物有两种结构，故d正确．
故选：a