Question

13．有机物F（Bisphenol A dimethacrylate）是一种交联单体．合成F的一种路线如下：
，
已知以下信息：

③B不能发生银镜反应；
④C能与FeCl₃发生显色反应，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢；
⑤E既能使溴水褪色又能使石蕊试液显红色．
回答下列问题：
（1）A与B反应生成C的化学方程式为．
（2）B→D的反应类型为加成反应，E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH．
（3）1molF与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH．
（4）C的同分异构体中含有萘环（）结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应的异构体共有8种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有8组峰的是（写出其中一种的结构简式）．
（5）A经如下步骤可合成环己烯甲酸：
    反应条件1为催化剂、加热、加压，反应条件2为O₂/Cu、△，反应条件3所选择的试剂为HCN，Ⅰ的结构简式为．

Answer 1

分析 根据分子式知，A为，B中不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，B不能发生银镜反应，则B为CH₃COCH₃，根据信息④知，C中不含酚羟基、且有4种氢原子，结合F结构简式知，C结构简式为，根据信息①知，D结构简式为（CH₃）₂C（OH）CN，根据信息②知，E结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
（5）苯酚和氢气在一定条件下发生加成反应生成环己醇，所以G为环己醇，环己醇被氧化生成环己酮，则H为环己酮，环己酮和HCN发生加成反应生成，所以I为，I水解生成环己烯甲酸，据此分析解答．

解答 解：根据分子式知，A为，B中不饱和度=$\frac{3×2+2-6}{2}$=1，B不能发生银镜反应，则B为CH₃COCH₃，根据信息④知，C中不含酚羟基、且有4种氢原子，结合F结构简式知，C结构简式为，根据信息①知，D结构简式为（CH₃）₂C（OH）CN，根据信息②知，E结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
（5）苯酚和氢气在一定条件下发生加成反应生成环己醇，所以G为环己醇，环己醇被氧化生成环己酮，则H为环己酮，环己酮和HCN发生加成反应生成，所以I为，I水解生成环己烯甲酸，
（1）A为，B为CH₃COCH₃，A和B反应方程式为，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，B发生加成反应生成D，E结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：加成反应；CH₂=C（CH₃）COOH；
（3）酯基水解生成的酚羟基、羧基能和NaOH所以，所以1molF与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，故答案为：4；
（4）C结构简式为，C的同分异构体中含有萘环（）结构，萘环上只有1个取代基且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基，萘环上氢原子种类为2种，如果取代基为-OOCCH₂CH₂CH₂CH₃，有两种同分异构体；如果取代基为-OOCCH₂CH（CH₃）₂，有两种同分异构体，如果取代基为-OOCCH（CH₃）CH₂CH₃，有两种同分异构体，如果取代基为-OOCC（CH₃）₃有两种同分异构体，所以符合条件的一共8种；
其中核磁共振氢谱有8组峰的是，
故答案为：8；；
（5）苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇，所以G为环己醇，环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮，则H为H环己酮，环己酮和HCN发生加成反应生成，所以I为，I水解生成环己烯甲酸，所以反应条件1为催化剂、加热，反应条件2为氧气/Cu、加热，3为HCN，I的结构简式为，
故答案为：催化剂、加热、加压；O₂/Cu、△；．

点评 本题考查有机物推断、有机物合成，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，由物质结构简式结合题给信息进行推断，难点是合成路线规划，要求学生要熟练掌握有机反应类型、官能团及其性质并灵活运用，题目难度中等．