Question

5．苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的物理性质见下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/℃	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
甲装置的作用是：冷凝回流；冷却水从b（填“a”或“b”）口进入．
Ⅱ粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制．

（1）试剂1可以是B（填编号），作用是洗去苯甲酸甲酯中过量的酸．
A．稀硫酸 B．饱和碳酸钠溶液 C．乙醇
（2）操作2中，收集产品时，控制的温度应在199.6℃左右．
（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为73.5%．（结果保留三位有效数字）

Answer 1

分析 本题是利用酯化反应的原理探究以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯，操作过程可参考教材乙酸乙酯的制备实验操作，反应物的转化率可利用原子守恒结合物质的量为基本单位计算理论产量，据此解答．
Ⅰ有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水；
Ⅱ（1）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；
（2）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分；
（3）令苯甲酸的转化率为a，根据关系式C₇H₆O₂～C₈H₈O₂中质量定比关系列方程计算．

解答 解：Ⅰ有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水，应从b口通入冷凝水，故答案为：冷凝回流；b；
Ⅱ（1）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（2）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分，故应控制温度199.6℃，故答案为：199.6；
（3）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：
C₇H₆O₂～～～C₈H₈O₂
122         136
12.2g×a    10g
所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，
故答案为：73.5%．

点评 本题考查有机物的合成，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的理解、物质的分离提纯、对实验条件的控制、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力．