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    7．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得．A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应（部分反应物未标出）．B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，D的分子式为C5H8O4．

    （1）化合物的结构简式：BCH3CH（OH）COOCH2CH3；DCH3COOCH（CH3）COOH．
    （2）化学方程式：A→E；A→F．

    分析 A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，说明醇羟基不位于边上，
    A能发生消去反应生成E，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，A能发生酯化反应生成六原子环化合物，说明A中含有羧基，则A结构简式为CH3CH（OH）COOH，B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，则B结构简式为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D的分子式为C5H8O4，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此分析解答．

    解答 解：A在催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，说明醇羟基不位于边上，
    A能发生消去反应生成E，说明连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，A能发生酯化反应生成六原子环化合物，说明A中含有羧基，则A结构简式为CH3CH（OH）COOH，B、D均为酯，B的分子式为C5H10O3，则B结构简式为CH3CH（OH）COOCH2CH3，D的分子式为C5H8O4，A与乙酸发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH（CH3）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子乳酸发生酯化反应生成环状化合物，故F为，
    （1）根据以上分析知，B、D结构简式分别为CH3CH（OH）COOCH2CH3、，故答案为：CH3CH（OH）COOCH2CH3；CH3COOCH（CH3）COOH；
    （2）A发生消去反应生成E，方程式为；
    A发生分子间酯化反应生成F，方程式为；
    故答案为：；．

    点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据分子式、反应条件及反应现象进行推断，侧重考查学生分析推断能力，知道常见有机物官能团及其性质、反应条件，题目难度中等．

    练习册系列答案
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    19．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

    ①将4.4g该有机物完全燃烧，生成 0.2mol CO2和3.6g水；
    ②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
    ③A的核磁共振氢谱如图2：
    试回答下列问题：
    （1）有机物A的相对分子质量是88．
    （2）有机物A的实验式是C2H4O．
    （3）有机物A的分子式C4H8O2；
    （4）红外光谱上发现A有-COOH和2个-CH3则有机物A的结构简式（CH3）2CHCOOH；
    （5）写出A的两种同分异构体CH3CH2COOH、CH3COOCH3（或HCOOCH2CH3）．

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    填写下列空白：
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    a．Br2/CCl4溶液      b．石蕊溶液      c．酸性KMnO4溶液
    （2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：CH2=CH-CH2-CH2-COOH
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    A的分子式是CH2=CH2，写出B→乙的化学方程式BrCH2CH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH2CH2OH+2NaBr．
    （4）已知：

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    17．根据题目要求回答：
    （1）有下列有机物：
    ①C5H12②   ③  ④    ⑤    ⑥
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    （2）化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的名称为2，3-二甲基-2-丁烯．
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