Question

【题目】相对分子质量为94.5的有机物A，分子中含有一个羟基，在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略去）：I的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1：1，请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A ， I ．
（2）上述①～⑨的反应中，是取代反应（填编号），是消去反应（填编号）．
（3）写出下列反应的化学方程式：A→B；D→G；E与新制银氨溶液反应 ．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）⑤⑧⑨；③④
（3）；；
【解析】解：有机物A可以连续发生氧化反应，含有伯醇结构，B氧化得到C，C水解反应得到F，则A含有卤素原子，其相对分子质量为94.5，则含有卤素原子为Cl，且含有1个Cl原子，去掉1个﹣Cl、﹣OH剩余总相对原子质量为94.5﹣35.5﹣17=42，剩余基团为﹣C3H6﹣，而F酸化得到I，则I分子中含有﹣OH、﹣COOH，I发生酯化反应得到六元环状化合物J，只能是2分子I发生酯化反应得到环酯，故I分子中﹣OH、﹣COOH连接同一碳原子上，则I为 ，故J为 ，转化过程转化碳骨架不变，故A为 ，则B为 ，C为 ，F为 ； B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为CH2=CHCHO，E与氢气发生加成反应生成H，则H为CH3CH2CH2OH；
有机物A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，则D为CH3C（Cl）=CH2 ， D在一定条件下生成高聚物G，则G为 ，（1）由上述分析可知，A为： ；I为 ，所以答案是： ； ；（2）由上述分析可知，上述①﹣⑨的反应中，⑤⑧⑨属于取代反应，③④属于消去反应，
所以答案是：⑤⑧⑨；③④；（3）A→B 的反应方程式为： ；D→G 的反应方程式为： ；E与新制银氨溶液反应的反应方程式为： ，所以答案是： ； ； ．