Question

5．已知A～J 10种物质的转化关系如图所示：

已知：
①E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子．
②C分子中核磁共振氢谱中显示有四种不同的氢原子，且峰面积之比为4：3：2：1．
③1mol F与足量的新制氢氧化铜在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀．
④G为白色沉淀．
请回答下列问题：
（1）A中含有的含氧官能团的名称是酯基、羟基．
（2）B的结构简式为CH₃CHOHCOONa．
（3）E生成H的化学方程式为CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，该反应的反应类型是消去反应．
（4）D的化学名称是氯化钠．
（5）高分子化合物J的结构简式为．
（6）与C具有相同的官能团和相同的官能团数目，且官能团不在同一个碳原子上的C的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH（写结构简式）．

Answer 1

分析 据A的分子式和在NaOH溶液中反应生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羟基和羧基，据A的分子式和在NaOH溶液中反应生成C的分子式可知，C为饱和二元醇，D能够与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，可知D为NaCl，则A为含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中发生卤代烃的水解和酯的水解，据E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子可知，E为CH₃CHOHCOOH，B为CH₃CHOHCOONa，据C分子中核磁共振氢谱中显示有四种不同的氢原子，且峰面积之比为4：3：2：1可知，C为CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，则A为CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E为CH₃CHOHCOOH，能够通过酯化反应生成高分子化合物J，J为，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H为CH₂=CHCOOH，H通过加聚反应生成I，I为，C为CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化剂时，催化氧化生成F，1mol F与足量的新制氢氧化铜在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀，F为OHCCH（CH₃）CHO，据此分析．

解答 解：据A的分子式和在NaOH溶液中反应生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羟基和羧基，据A的分子式和在NaOH溶液中反应生成C的分子式可知，C为饱和二元醇，D能够与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，可知D为NaCl，则A为含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中发生卤代烃的水解和酯的水解，据E分子中含有一个连有4个不同原子或原子团的碳原子可知，E为CH₃CHOHCOOH，B为CH₃CHOHCOONa，据C分子中核磁共振氢谱中显示有四种不同的氢原子，且峰面积之比为4：3：2：1可知，C为CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，则A为CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E为CH₃CHOHCOOH，能够通过酯化反应生成高分子化合物J，J为，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H为CH₂=CHCOOH，H通过加聚反应生成I，I为，C为CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化剂时，催化氧化生成F，1mol F与足量的新制氢氧化铜在加热条件下充分反应可生成2mol红色沉淀，F为OHCCH（CH₃）CHO，
（1）A为CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，其中含氧官能团有酯基、羟基，故答案为：酯基、羟基；
（2）据上述分析，B为CH₃CHOHCOONa，故答案为：CH₃CHOHCOONa；
（3）E为CH₃CHOHCOOH，在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H为CH₂=CHCOOH，反应方程式为：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案为：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；消去反应；
（4）D能够与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，可知D为NaCl，故答案为：氯化钠；
（5）E为CH₃CHOHCOOH，能够通过酯化反应生成高分子化合物J，J为，故答案为：；
（6）C为CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，与C具有相同的官能团和相同的官能团数目，且官能团不在同一个碳原子上的C的同分异构体有：CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，CH₂OHCHOHCH₂CH₃，CH₂OHCH₂CHOHCH₃，CH₃CHOHCHOHCH₃，CH₂OHC（CH₃）OHCH₃，共5种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，故答案为：5；CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH．

点评 本题考查有机物的推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意掌握官能团的性质与转化，利用顺推法与逆推法结合进行推断，题目难度不大．