Question

8．以苯酚为原料合成 的路线如图所示．请按要求作答

（1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说明：分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为．
（2）写出以下物质的结构简式：B，F．
（3）写出反应④的化学反应方程式：④，
（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为．

Answer 1

分析 根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为，最后水解可生成G，
（1）A为，属于醇，鉴别A与苯酚的方法是在两种试剂中分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为，
故答案为：分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为；
（2）由以上分析可知B为，F为，故答案为：；；
（3）反应④为在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成，方程式为，
故答案为：；
（4）D为，与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，对应的副产品为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度不大，解答本题的关键是根据苯酚能发生加成反应的性质进行推断．