Question

6．碳原子数不超过10的某芳香烃A．完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量之比为2：1，取该烃2.6g与足量溴反应，生成9.0g产物B．且B苯环上的一取代产物只有一种，请写出该烃的分子式和结构简式．

Answer 1

分析 设烃的通式为C_xH_y，则与O₂燃烧的方程式为C_xH_y+（x+$\frac{y}{4}$）O₂$\stackrel{点燃}{→}$xCO₂+$\frac{y}{2}$H₂O，完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量之比为2：1，则x：$\frac{y}{2}$=2：1，故x：y=1：1，所以此烃的C和H的原子数相等，即为C_xH_x，n（Br₂）=$\frac{9g-2.6g}{160g/mol}$=0.04mol，烃与足量溴发生加成反应，故而该烃的式量应为2.6g的倍数，故该烃的物质的量为0.01mol或者0.02mol，
①当烃的物质的量为0.01mol时，相对分子质量为$\frac{2.6}{0.01}$=260，且烃通式为C_xH_x，故烃分子式为C₂₀H₂₀，碳原子数超过10，故舍去；
②当烃的物质的量为0.02mol时，相对分子质量为$\frac{2.6}{0.02}$=1300，且烃通式为C_xH_x，故烃分子式为C₁₀H₁₀，据此进行分析．

解答 解：设烃的通式为C_xH_y，则与O₂燃烧的方程式为C_xH_y+（x+$\frac{y}{4}$）O₂$\stackrel{点燃}{→}$xCO₂+$\frac{y}{2}$H₂O，完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量之比为2：1，则x：$\frac{y}{2}$=2：1，故x：y=1：1，所以此烃的C和H的原子数相等，即为C_xH_x，n（Br₂）=$\frac{9g-2.6g}{160g/mol}$=0.04mol，烃与足量溴发生加成反应，故而该烃的式量应为2.6g的倍数，故该烃的物质的量为0.01mol或者0.02mol，
①当烃的物质的量为0.01mol时，相对分子质量为$\frac{2.6}{0.01}$=260，且烃通式为C_xH_x，故烃分子式为C₂₀H₂₀，碳原子数超过10，故舍去；
②当烃的物质的量为0.02mol时，相对分子质量为$\frac{2.6}{0.02}$=1300，且烃通式为C_xH_x，故烃分子式为C₁₀H₁₀，碳原子数没超过10，该烃不饱合度为$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，为芳香烃故含苯环，苯环的不饱合度为4，故苯环的支链上含两个不饱合度，故为2个-C=C-，或1个-C≡C-，苯环上的一取代产物只有一种，故A为对称结构，则A的结构简式为，
答：分子式为C₁₀H₁₀，结构简式为．

点评 本题考查有机物推断、有机物燃烧耗生成二氧化碳和水的量可通过燃烧方程式进行分析，以及与溴水的加成反应是分析的难点，本题难度中等．