Question

双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式如图1所示．工业上常用如图2下方法合成双安妥明：

已知：
①

Br2，红磷

苯酚钠

②RCH=CH₂

HBr，过氧化物

RCH₂CH₂Br
若C的分子式为C₄H₈，且支链上有一个甲基；Ⅰ既能发生银镜反应且1mol I还能与2mol氢气发生加成反应；K的核磁共振氢谱图有3个峰且峰面积之比为1：1：2．试回答下列问题：
（1）双安妥明的分子式为

 

；J中官能团的名称是

 

．
（2）反应D→E的条件是

 

；反应I→J的类型是

 

．
（3）I的结构简式为

 

．
（4）写出“H+K→双安妥明”的化学方程式

 

．
（5）与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物有

 

 种（不考虑立体异构），它们分别是HCOOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₃．

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为．B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH₃）₂=CH₂，据此解答．

解答： 解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式为C₃H₄O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH₂CH₂CH₂OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，H为．B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式为C₄H₈，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH₃）₂COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH₃）₂COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH₃）₂CH₂OH，D转化生成E，D为CH（CH₃）₂CH₂Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH₃）₂=CH₂，
（1）由双安妥明的结构，可知其分子式为C₂₃H₂₈O₆，J为HOCH₂CH₂CHO，含有官能团有：羟基、醛基，
故答案为：C₂₃H₂₈O₆；羟基、醛基；
（2）D转化为E是卤代烃在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，所以其反应条件是氢氧化钠水溶液，
I为CH₂=CH-CHO，J为HOCH₂CH₂CHO，I和水发生加成反应生成J，所以其反应类型是加成反应，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
（3）由上述分析可知，I的结构简式为CH₂=CH-CHO，故答案为：CH₂=CH-CHO；
（4）反应H+K→双安妥明的反应方程式为：，
故答案为：；
（5）F为CH（CH₃）₂COOH，与F互为同分异构体且属于酯类的物质有：HCOOCH₂CH₂CH₃、、CH₃HCOOCH₂CH₃、CH₃CH₂HCOOCH₃，故符合条件的同分异构体共有4种，
故答案为：4；、CH₃CH₂HCOOCH₃．

点评：本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等．