Question

【题目】某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中同体M(C16H14O4）。
已知：I．R—COOH R—CHO；
Ⅱ．经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“C-O-C”结构。且1molM与足量的银氨溶液反应能生成4molAg。

（1）有机物B中含有的官能团名称是。
（2）有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为 (填化学式）。
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式_。
（4）①有机物D中不能发生的反应类型是。(选填序号，下同）
A．取代反应 b．消去反应 c加成反应 d氧化反应
②有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式。
i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体
ⅱ.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀
ⅲ.1molY最多能与2molNaOH溶液反应
（5）写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式。

Answer 1

【答案】
（1）溴原子
（2）NaOH
（3）
（4）b；
（5）
【解析】在题中各物质转化关系中，根据C生成D的条件结合题中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C的不饱和度为5，再结合C是由苯酚变化而来，所以可知C中有酚羟基，C的分子式为C7H6O3 ， 所以C中有一个酚羟基，一个羧基，另外还有一个苯环，两个取代基在对位，所以C是 ；D中就是将C中的羧基还原成醛基；则D是 ；B是乙烯与溴加成的产物，为CH2BrCH2Br，名称是1，2二溴乙烷，结合M的分子式可知，B、D发生取代反应生成M 。
（1）乙醇与浓硫酸混合加热发生消去反应产生乙烯，乙烯中的碳碳双键与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成有机物B为CH2BrCH2Br，则B中有溴原子，所以B中含有的官能团为溴原子；
（2）有机物B是1,2-二溴乙烷，属于卤代烃，卤代烃发生在碱性条件下水解生成醇，因此有机物B在氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液中水解生成乙二醇，所以X为NaOH(或KOH等）；
（3）有机物C分子苯环上有两个对位的取代基酚羟基和羧基，则根据C的的结构简式是 ；
（4）①根据信息Ⅰ可知，C转化为D，D的结构简式为 ，分子中含有酚羟基和醛基，所以可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，不能发生消去反应，故答案是选项是b；②Y是D的同分异构体，符合条件i．含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；ⅱ．能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；ⅲ.1molY最多能与2moINaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为 ；
（5）根据以上的分析，可知B为CH2 BrCH2 Br、D为 、M为 ，所以反应的化学方程式为 。
根据苯酚到物质C、结合题目新信息推断出物质D的结构简式，再由乙醇生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应得到物质B，据此分析各种物质的转化关系进行解答即可。