Question

[有机化学基础]已知两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，在一定条件下可发生下图所示一系列反应（已知有机物A的相对分子质量为60）：

请回答下列问题：
（1）A的名称为

乙酸

．
（2）M的结构简式为

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①B→C：

；
②F→G：

．
（4）E的某相邻同系物X，已知X苯环上的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，则X的结构简式是

．

Answer 1

分析：M在稀硫酸条件下发生水解反应生成A与B，则A含有含有酯基，B遇氯化铁溶液显紫色，则B含有酚羟基-OH，结合M的分子式可知，A为羧酸，A的相对分子质量为60，则A为CH₃COOH．
B的水解产物C可以与银氨溶液反应，则C含有-CHO，同时酚羟基-OH与氢氧化钠反应，C中还含有-ONa基团，故B生成C的过程中发生同一碳原子上的2个-OH的自动脱水．D酸化得到E，E种含有-COOH、-OH，E与氢气发生完全加成反应，苯环也发生加成反应生成F，F中含有含有-OH、-COOH，F在浓硫酸、加入条件下生成G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G中含有不饱和键，则F发生消去反应生成G，F转化为G时，只有一种产物，则六元环上的取代基处于对位位置，综合上述分析可得，B为、C为、D为，E为，F为，G为，故M为，据此解答．

解答：解：M在稀硫酸条件下发生水解反应生成A与B，则A含有含有酯基，B遇氯化铁溶液显紫色，则B含有酚羟基-OH，结合M的分子式可知，A为羧酸，A的相对分子质量为60，则A为CH₃COOH．
B的水解产物C可以与银氨溶液反应，则C含有-CHO，同时酚羟基-OH与氢氧化钠反应，C中还含有-ONa基团，故B生成C的过程中发生同一碳原子上的2个-OH的自动脱水．D酸化得到E，E种含有-COOH、-OH，E与氢气发生完全加成反应，苯环也发生加成反应生成F，F中含有含有-OH、-COOH，F在浓硫酸、加入条件下生成G，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G中含有不饱和键，则F发生消去反应生成G，F转化为G时，只有一种产物，则六元环上的取代基处于对位位置，综合上述分析可得，B为、C为、D为，E为，F为，G为，故M为，
（1）由上述分析可知，A为CH₃COOH，名称为乙酸，
故答案为：乙酸；
（2）由上述分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（3）①B→C反应的方程式为：，
②F→G反应的方程式为：，
故答案为：；；
（4）E（）的某相邻同系物X，X比E多1个CH₂原子团，含有官能团相同，已知X苯环上的核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，X中含有2个取代基且处于对位，则X的结构简式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，涉及酯、醛、羧酸、卤代烃、醇、酚的性质等，题目难度较大，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．对学生的逻辑推理有较高的要求，掌握官能团的性质是关键，注意把握题给信息，采取正推法与逆推法相结合的方法推断．