Question

常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

⑴反应①的类型为           。
⑵写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：           。
⑶反应B→C可看作两步进行，其中间产物的分子式为C₅H₇O₃N，且结构中含有五元环状结构。写出由B反应生成中间产物的化学方程式          。
⑷合成路线中设计反应③、④的目的是             。

Answer 1

⑴取代（或酯化）反应
⑵H₂NCH₂COOH
⑶＋CH₃CH₂OH
⑷提纯脯氨酸

试题分析：（1）反应①为酯化反应；（2）一个碳原子上连有4个不同的基团时，该碳原子为手性碳，常见不含手性碳的氨基酸如甘氨酸（H₂NCH₂COOH）；（3）B的分子式为C₇H₁₃NO₄，中间体分子式为C₅H₇NO₃，所以B生成同时生成C₂H₅OH；（4）③、④的目的是分离提纯脯氨酸。
点评：本题难点是（3），对照分子式可知另一生成物为C₂H₅OH。