Question

（2012?聊城一模）【化学--有机化学基础】
化合物A经过下列反应后得到一种环状酯G．

请回答下列问题：
（1）写出F-G反应的化学方程式：

．
（2）写出F中含氧官能团的名称

醇羟基和羧基

．
（3）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：

．
①是苯的对位二取代化合物；②不能与FeCl，溶液发生显色反应；③不考虑烯醇结构．
（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质．写出聚合物杂质可能的结构简式

（仅要求写出1种）．

Answer 1

分析：F的分子式为C₄H₈O₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，则G中只含一种氢原子，则G的结构简式为：，则F的结构简式为：，D和溴、P发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得F，则E的结构简式为：，D的结构简式为：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CHO，则A的结构简式为：．

解答：解：F的分子式为C₄H₈O₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，G的核磁共振氢谱显示只有一个峰，则G中只含一种氢原子，则G的结构简式为：，则F的结构简式为：，D和溴、P发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得F，则E的结构简式为：，D的结构简式为：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的结构简式为：CH₃CH（CH₃）CHO，则A的结构简式为：．
（1）G的结构简式为：，F的结构简式为：，
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，反应方程式为：，
故答案为：；
（2）F的结构简式为：，所以F中含有的官能团是醇羟基和羧基，
故答案为：醇羟基和羧基；
（3）H是对甲基苯甲酸，H的同分异构体符合下列条件：①是苯的对位二取代化合物，说明苯环上含有两个取代基，且处于对位；②不能与FeCl₃溶液发生显色反应说明不含酚羟基；③不考虑烯醇结构，所以符合条件的同分异构体为：，
故答案为：．

（4）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，该聚合物是F发生缩聚反应得到的，所以其结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查了有机物推断，明确物质含有的官能团及其性质，正确推断G的结构简式是解本题关键，难点是同分异构体个数的判断，有官能团异构、碳链异构，难度中等．