Question

肉桂酸甲酯（代号M）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．用质谱法测得其相对分子质量为162，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得M分子的红外光谱如下图：

试回答下列问题．
（1）肉桂酸甲酯（M）的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

，结构简式为

．
（2）G为肉桂酸甲酯（M）的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：


①化合物E中的官能团有

羟基、羧基

（填名称）．
②A→B的反应类型是

加成反应

，E→F的反应类型是

消去反应

．
③F不能发生的反应是（填序号）

c

．
a．氧化反应    b．聚合反应    c．消去反应    d．取代反应  e．与Br₂加成反应
④预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积（由小到大）之比为

1：1：3

．
⑤化合物F是否有顺反异构体

没有

（填“有”或“没有”）．
⑥书写化学方程式：
C→D

；E→H

．
⑦其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为氢原子），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：

、

、

、

．
⑧E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应的2种物质的结构简式：

、

．
⑨符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是

．
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质．

Answer 1

分析：设M的分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量为162，则n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，该分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，说明含有6种氢原子，其面积之比为1：2：2：1：1：3，峰面积之比等于氢原子个数之比，根据红外光谱可知结构简式应为；
由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：（1）设M的分子式为（C₅H₅O）_n，其相对分子质量为162，则n=

162

12×5+1×5+16

=2，所以M的分子式为：C₁₀H₁₀O₂，该分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，M的核磁共振氢谱谱图有6个峰，说明含有6种氢原子，其面积之比为1：2：2：1：1：3，峰面积之比等于氢原子个数之比，根据红外光谱可知结构简式应为，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂，；

由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
（2）①E为，含有的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
②由C可推知A为，F为，则A生成B需发生加成反应，E生成F需发生消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
③F为，
a．该物质是有机物，能发生氧化反应，故正确；    
b．该物质含有碳碳双键，所以能发生聚合反应，故正确；    
c．该物质不能发生消去反应，故错误；    
d．该物质含有羧基，能发生取代反应，故正确；  
e．该物质含有碳碳双键，所以能与Br₂发生加成反应，故正确；
故选c；
④E为，侧链上含有3类氢原子，所以有3个吸收峰，各种峰面积之比等于其原子个数之比，所以其峰面积之比为：1：1：3，
故答案为：1：1：3；
⑤F为，由于C=C上有1个C连接2个H，则没有顺反异构，故答案为：没有；
⑥C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；；
⑦能发生银镜反应说明含有醛基，则符合条件的同分异构体有：、
、、，
故答案为：、
、、；
⑧能发生银镜反应和遇氯化铁溶液发生显色反应说明含有醛基和酚羟基，则符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：、；

⑨F为，F的同分异构体中含有苯环，且苯环上只有一个支链，在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质，则说明含有两个醛基，因为只含一个支链，则两个醛基连接在同一个碳原子上，则符合条件的F的同分异构体为：
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的判断，有碳链异构、官能团异构，难度中等．