Question

8．用CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH发生酯化反应生成酯A．据此你对该反应所得出的结论是（　　）

• A． 生成物中酯A的相对分子质量为88
• B． ¹⁸O全部进入水中
• C． ¹⁸O全部进入生成的酯中
• D． 酯A与H₂O水解后在CH₃COOH和CH₃CH₂OH都有¹⁸O存在

Answer 1

分析 根据CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH在发生酯化反应时的反应机理是酸脱-OH醇脱-H，而且酯化反应是可逆反应，既能正向进行又能逆向进行来分析，且需要注意的是在酯水解时，断开的是酯基中的C-O键，据此分析．

解答 解：由于酯化反应时的反应机理是酸脱-OH醇脱-H，故CH₃CO¹⁸OH和CH₃CH₂OH发生酯化反应的化学方程式：CH₃CO¹⁸OH+CH₃CH₂OH  $?_{△}^{浓硫酸}$  CH₃COOCH₂CH₃ +H₂¹⁸O．
A、生成的酯的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃ ，故相对分子质量为88，故A正确；
B、由于酯化反应为可逆反应，既能正向进行又能逆向进行，且不能进行彻底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH、水中，故B错误；
C、酯化反应时的反应机理是酸脱-OH醇脱-H，故CH₃CO¹⁸OH脱去了-¹⁸OH，¹⁸O进入了水中，但由于酯化反应不能进行彻底，故¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OH和水中，没有进入酯中，故C错误；
D、CH₃COOCH₂CH₃ 水解时断开的是C-O键，然后在C上连-¹⁸OH，在O上连-H，故水解产物中只有乙酸中含¹⁸O在乙醇中不含，故D错误．
故选A．

点评 本题考查了酯化反应的反应机理、示踪原子和酯的水解，应注意的是反应机理是酸脱-OH醇脱-H，而且酯化反应是可逆反应，既能正向进行又能逆向进行，不能进行彻底，难度不大．