Question

[化学─选修有机化学基础]
已知有机物A、B、C、D、E有如图所示转化关系：

其中C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．根据如图回答问题：
（1）B分子中的含氧官能团名称是

羧基、羟基

；
写出一个同时符合下列四个条件的B的同分异构体的结构简式

．
a．含苯环结构，取代基位于间位       b．能发生水解反应
c．能发生银镜反应                   d．与FeCl₃溶液发生显色反应．
（2）写出②的反应方程式：

．
（3）写出D与浓硫酸在加热条件下发生的反应

．
（4）A的结构筒式是

．
（5）若B分子（发生分子间脱水）发生酯化反应生成高分子的结构简式为

．

Answer 1

分析：E的分子式为C₅H₁₀O₂，E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E，则E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，则A的结构简式为：，据此解答．

解答：解：E的分子式为C₅H₁₀O₂，E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为乙酸、D为丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E，则E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，则A的结构简式为：，
（1）根据B分子的结构可知，分子中的含氧官能团名称是：羧基、羟基，
B的同分异构体符合以下条件：能发生水解反应，含有酯基，且能发生银镜反应，应为甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基．含苯环结构，取代基位于间位，则符合条件的B的同分异构体为，

故答案为：4；  ；

故答案为：羧基、羟基；
（2）反应②的反应方程式为：，
故答案为：；
（3）D与浓硫酸在加热条件下，发生消去反应生成丙烯，反应方程式为，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；
（5）若B分子（发生分子间脱水）发生酯化反应生成高分子的结构简式为 ，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键，做该类型题目时注意挖掘题目中的关键信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化．