Question

【题目】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。对其分子组成结构的研究发现：A的相对分子质量不超过150；其中碳的质量分数为80．60%，氧的质量分数为11．94%，A在空气中完全燃烧后产物只有CO2和H2O。

（1）A的分子式为；（写过程）

（2）红外光谱发现A中不含甲基，A遇FeCl3溶液呈紫色，会使溴水褪色且1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr2。另外A在适当条件下与硝酸反应生成的一硝基取代物只有两种，试写出A的结构简式；

Answer 1

【答案】（1）C9H10O

（2）

【解析】

试题分析：（1）A的相对分子质量不超过150，氧的质量分数为11．94%，则胡椒酚分子中最多含有氧原子数目为150×11．94%÷16=1．1，所以胡椒酚分子含有1个氧原子，胡椒酚的相对分子质量=16÷11．94%=134，分子中C原子数目=134×80．6%÷12=9，则H原子数目=（134-12×9-16）÷1=10，则A的分子式为C9H10O。

（2）A的分子式为C9H10O，饱和度=（2×9+2×10）÷2=5，A遇FeCl3溶液呈紫色，则含有酚羟基，含有一个苯环，不饱和度为4，说明A中含有一个碳碳双键且A中不含甲基，因此双键在末端，1molA与足量浓溴水反应时最多可消耗3molBr2，A中苯环上的一硝基取代物只有2种，说明含有的酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为。